Hybrid : Windows Server 2019 และ Windows Admin Center ทำให้การเชื่อมต่อระหว่าง Server on-premise กับ Azure ใช้งานง่ายขึ้น ด้วย Windows Admin Center โดยเน้นบริการของ Azure เช่น Azure Backup, Azure Site Recovery และ Service อื่นๆ
Security : ความปลอดภัยเป็นสิ่งที่สำคัญที่สุดของลูกค้า มีการพัฒนาตั้งแต่ Windows Server 2016 และพัฒนาต่อเนื่องมาถึง Windows Server 2019 ทำให้มีความพร้อมด้านความปลอดภัยมากขึ้นโดยมี ฟีเจอร์ด้านความปลอดภัย เช่น Windows Defender Advanced Threat Protection, Defender Exploit Guard
Application Platform : คอนเทนเนอร์กำลังเป็นที่นิยมในกลุ่มนักพัฒนาซอฟต์แวร์ ณ ปัจจุบัน โดยเน้นเป็นแพลตฟอร์มสำหรับรันแอพพลิเคชันองค์กร ซึ่งใน Windows Server 2019 จะประกอบด้วย Linux containers บน Windows และ การทำงานบน Windows Subsystem for Linux (WSL)